Also ich kann mal kurz berichten, wie es bei mir mit dem Upgrade von Lightroom 5 auf Lightroom 6 ablief:
Ich habe das Upgrade bezahlt und bekam dann eine neue Seriennummer für Lightroom 6, die sich tatsächlich von der ursprünglichen 5er-Nummer unterscheidet. Mit dieser 6er-Nummer kann ich direkt Lightroom Version 6 installieren, dort dann diese neuere Nummer eingeben und alles ist gut. Jemand, der durch Upgrades über die Zeit bei Lightroom 6 gelandet ist, müsste also entsprechend eine für diese Version geeignete Seriennummer besitzen. Ist das nicht der Fall, ist sie vermutlich verloren gegangen = schlecht. Auf jeden Fall muss man keine Upgrade-Prozeduren ausgehend von der ursprünglichen Version starten und sich durch alle Zwischenversionen arbeiten...